Testare il server con CURL

[satifal]

In realtà ti dovrebbe basta re aggiungere una qualche gestione dell'errore per verificare l'avvenuto timeout.
Qualcosa del genere:

$curl = curl_init();
$timeout = 40;
curl_setopt ($curl, CURLOPT_CONNECTTIMEOUT, $timeout);
curl_setopt($curl, CURLOPT_PROXY, $ip_server);
$risultato = curl_exec ($curl);

if (curl_errno($ch)) {
    echo curl_errno($ch).": ".curl_error($ch);
}

curl_close ($curl); 

In pratica con curl_errno() puoi verificare un eventuale codice di errore restituito CURL ERROR CODES e, se il codice corrisponde al connection timeout agire di conseguenza.