Leggendo in giro sembra che non sia fattibile.
Già avere il dual boot su iPad sembra cosa molto complicata, si parla di installare una ROM apposita che ti dia la possibilità di farlo, poi ti servirebbe la versione di Windows per processori ARM, mentre quelle che si trovano generalmente in vendita sono per x86, quella ARM è probabilmente rilasciata solo ai produttori di tablet/smartphone, quindi potrebbe non essere possibile averla legalmente.
Infine Windows non è detto che abbia i driver per tutti i componenti dell'iPad, più realisticamente non ne avrà quasi nessuno.