Perdonami la franchezza, ma l'intero codice e' totalmente privo di senso, hai almeno un'idea di quello che stai facendo?

Prima estrai tutti i record della tabella prenotazioni, assegnando 2 valori a $mese e $anno che sovrascrivi ogni volta (quindi non si capisce l'utilita' del ciclo) e poi fai un'altra query in cui la clausola WHERE non interroga una colonna ma verifica che il dato precedentemente estratto (cioe' la substring del checkin) sia uguale a 11 o 2015. In sostanza sembrano righe di codice generate a caso

Quello che devi fare e' usare la colonna "checkin" nella query con il COUNT. Come? Dipende dal formato del valore in checkin.