Io di solito uso VirtualBox, quello all'installazione monta un disco virtuale, VMware fa lo stesso? Non è che hai eliminato l'unità che installa?
Al doppio click dell'icona di VMware hai associato l'avvio del SO virtuale oppure dovrebbe partire VMware e poi da lì fai partise il SO?
Nel primo caso potresti aver cancellato o spostato il file contenente l'immagine del SO che vuoi avviare, così che non venga più trovata.