Sì, l'idea è che mettere file in un campo blob è una pessima idea e ora stai sperimentando una delle controindicazioni.
I file vanno salvati in cartelle, nel db ci va solo il nome e l'eventuale percorso della cartella in cui recuperarlo se prevedi di mettere file in cartelle diverse.

Comunque se ad un file .jpg cambi l'estensione in .jpeg continuerà a funzionare.