Il cast tecnicamente è "unchecked", perché il compilatore non è certo in grado di verificare che la lista sia davvero di Message.
Il warning tra l'altro si può anche sopprimere, con una annotazione o con opzioni di compilazione apposite.
La cosa più semplice: non serializzare la lista. Se l'entità essenziale nel tuo contesto è il messaggio .... serializza direttamente i Message. Se proprio volessi serializzare una lista, puoi incapsularla in una tua classe apposita (es. MessageList).
E attenzione alla serializzazione, perché di serie (cioè con writeObject/readObject) mantiene un sistema di caching degli oggetti.



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