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Non necessariamente, dall'editor delle risorse puoi sempre definire un alias per il file, in modo che venga inserito nel file delle risorse con un nome diverso da quello del file/percorso che ha effettivamente a livello di file system.
Questa mi era sfuggita, o meglio, l'avevo letta ma non ne avevo compreso l'utilità, ottimo.

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Sicuramente non dipende dal numero di define, i soli header di Windows ne conterranno da soli decine di migliaia e si usano tranquillamente. Prova a postare un esempio minimo che riproduce il problema.
Boh, alla fine poi lo stesso progetto, senza aver apportato modifiche, viene compilato senza problemi...se si ripresenta il problema, vedo di postare un esempio minimo, anche se in un caso del genere non saprei isolarlo, perchè avevo modificato il contenuto di una stringa (terra-terra, testo tra gli apici), quindi mi pare abbastanza strano quello che è successo.
Ieri però, ho eliminato dal file delle risorse una icona per sostituirla con un'altra, e la compilazione non andava a buon fine, però questa volta con messaggio di errore e stop (l'altra volta si bloccava senza messaggi).
Al quarto-quinto tentativo, tutto è andato a posto, senza modifiche (ho fatto un paio di volte clean project, run qmake, rebuild all, ecc, ma niente modifiche al codice).

Per il resto, ci devo ragionare su, nel senso che devo confrontare quanto avevo in mente di fare con quanto proposto (che prendo come consigli di buona programmazione, ed è per questo che mi rivolgo a voi): il fattore tempo per me è relativo, in quanto la creazione di programmi per me è relegata "al tempo libero", non è per professione, ma comunque mi piace fare "le cose fatte bene", anche se poi si può sempre migliorare...
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Non la vedo come una cosa così essenziale in realtà, per due motivi:
- i punti dove fai riferimento alla stessa icona mi aspetto siano veramente pochi;
- il punto in cui vai a leggere il file di configurazione per caricare l'icona mi aspetto sia uno solo.
Per questo direi che almeno ICONA1_PATH è probabilmente abbastanza inutile.