Io farei:

Shorts tipo costume (sono più leggeri e morbidi rispetto ai pantaloncini "normali"), jeans sopra
maglietta a maniche corte, maglietta a maniche lunghe (sottile), felpa, giaccone tecnico (o quello con il miglior rapporto spessore/caldo che hai a disposizione)

... sacca in tela in cui mettere le varie cose man mano che ti svesti, se non ci stanno nel bagaglio a mano E nella sacca ci metti inizialmente un paio di infradito, ottime per quando arrivi se non vuoi bollire in scarponi pesanti...

Io ho fatto così un viaggio Milano-Bangkok in pieno inverno, da -5 a +30...