Ciao, come Vincent.Zeno, anch'io non ho ben capito quale sia il fine della tua richiesta.
Ad ogni modo, se devi poter scrivere attorno ad un'immagine, potresti impostare il float sull'immagine e usare l'attributo contenteditable (HTML5), il quale può essere applicato ad un qualsiasi elemento (ad esempio un div) che fungerà (grossomodo) da textarea.
Un esempio:
codice:
<!DOCTYPE HTML>
<html>
  <head>
    <title>Esempio</title>
    <meta charset="utf-8">
    <style type="text/css">
      img {
        width: 100px;
        height: 100px;
        float: left;
        margin: 0 10px 10px 0;
      }
      div {
        width: 400px;
        border: 1px solid blue;
      }
    </style>
  </head>
  <body>
    <img src="image.jpg" alt="">
    <div contenteditable="true" name="txt">
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    </div>
  </body>
</html>
E' chiaro che tale div non risulterà come una normale textarea. Se ad esempio devi usarlo in un form, il testo inserito dall'utente non sarà trattato e inviato come avviene per i dato di normali elementi del form. In tal caso dovrai applicare degli opportuni accorgimenti.

Un'altra caratteristica importante da considerare è che tale sistema permette di inserire effettivamente qualsiasi cosa dentro quel div. L'utente potrebbe inserire, ad esempio, immagini o qualsiasi altro elemento html. Questo, chiaramente, può comportare diverse altre problematiche, per cui, presumibilmente, servirebbe filtrare l'input. Volendo, si potrebbe risolvere con un po' di JavaScript.

E' chiaro che bisognerebbe elaborare il tutto secondo le tue reali esigenze, ma comunque sia, potrebbe essere un punto di partenza.