In primo luogo, almeno a mio giudizio, My.Settings NON E' il luogo deputato a inserire una StringCollection con centinaia di dati.
L' ideale sarebbe un database o al limite, più semplice, un file di testo.
Resta il fatto che, anche usando My.Settings.ArchivioStringhe, se vuoi ottenere PIU' dati devi ricorrere ad un Ciclo (For Each, For Next)