Detta così potrebbe essere qualsiasi cosa, qui comunque si parla di codice PHP, se pensi di avere problemi col codice postalo, se pensi che sia una limitazione del server devi parlarne nella sezione dedicata ai server.

Comunque sono anche io (così come penso la totalità degli sviluppatori) del parere che le immagini andrebbero salvate nel filesystem (cartelle), non direttamente dentro al db, la gestione sarebbe molto più semplice ed il db più snello e reattivo.
Giusto un'idea: l'hosting potrebbe prevedere una idmensione massima per le tabelle, raggiunta la dimensione, niente più inserimenti (motivo in più per salvare le immagini dentro le cartelle), ma questo te lo saprà dire solo l'assistenza dell'hosting. E' strano comunque che succeda sempre esattamente alla ventesima, sicuro che sia sempre alla ventesima? Se sì, la spiegazione potrebbe essere è che le immagini abbiano tutte dimensioni molto simili, in caso contrario si tratta di coincidenze.