Migliore per cosa?
La mia opinione sul criterio corretto l'ho già scritta. Per i rischi di penalizzazione ho già risposto, mentre per l'ottimizzazione in generale ho già dato alcuni suggerimenti (e comunque andremmo fuori tema)...
A questo punto ripeto, secondo me è meglio la prima, ma sono accettabili entrambe le soluzioni
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a condizione che ci sia una descrizione unica per ogni file.

Poi tutto dipende dalle strategie editoriali, bisognerebbe studiare i punti di forza del sito e della concorrenza. L'importanza delle immagini potrebbe anche essere secondaria. Booking.com è un marchio noto, ha una ricchezza di contenuti e una facilità d'uso insuperabili, non puoi assolutamente paragonare le sue esigenze con le tue.