Allora spiega meglio qual è il problema, perchè davvero non si capisce.
Nella Servlet non si importa nulla... quello che si fa è solo verificare ciò che l'utente ha inoltrato oppure no nella request. Ed è ciò che ho mostrato con il codice d'esempio sopra. Se questo lo sai già fare, allora spiega bene cosa non sai fare.

Perchè se stai chiedendo "come si invia un mail" (il fatto che il destinatario sia fisso è un non problema: se sai impostare un destinatario "variabile" a maggior ragione lo sai impostare fisso, visto che non cambia e non è legato ad alcuna variabile) allora tutto il discorso sulla checkbox non c'entra più nulla ed il problema è completamente diverso (perchè che si tratti di una checkbox, di una casella di testo, di un file o di una option non cambia assolutamente niente).

Se hai una casella di testo, nella request ti arriva il "contenuto".
Se hai una option, nella request ti arriva il "valore" della option selezionata
Se hai un controllo input type="file", allora avrai una MultipartRequest con un File da recuperare
Se hai un controllo checkbox, nella request ti arriva semplicemente un indicatore per capire se quella checkbox è selezionata oppure no.

Quindi, cosa esattamente vuoi inviare via mail? Chi riceve questa mail cosa ci dovrà veder scritto dentro? Questo punto lo devi fare tu... ottieni il valore dalla request, se il valore non è nullo, nella mail scriverai "L'utente ha selezionato la checkbox tal dei tali", altrimenti scriverai "L'utente non ha selezionato la checkbox tal dei tali" (oppure non scriverai niente... lo decidi tu).


Ciao.