Alla domanda 1 potrei rispondere di sì... dovrei fare delle verifiche.
Alla domanda 2 direi assolutamente no. Meglio (molto meglio) mandare un messaggio all'utente. Non puoi "tentare di indovinare" il percorso modificando i caratteri non validi con altri selezionati in modo assolutamente arbitrario. Quel che ne esce (ben che ti vada) è un percorso inesistente sulla macchina dell'utente. Mal che ti vada è un percorso esistente che se usato va a fare danni da qualche altra parte al sistema.


Ciao.