la funzione filemtime() ti restituisce il timestamp del file (tipo 1463600334), dove chiaramente più è recente la data più è alto il numero.

a questo punto hai die strade, o trovi il timestamp di, ad esempio, 20-05-2015 00:00 e cancelli tutti i file con timestamp inferiore a questo, oppure fai il contrario, trasformi i timestamp ricevuti in data ora (o solo data) e cancelli poi quelli che vuoi

Codice PHP:
// da timestamp a data ora
$timestamp = filemtime('file');
date("d-m-Y H:i", $timestamp);

// da data a timestamp
$data = "20-05-2016";
list($d,$m,$y) = explode('-', $data);
mktime(0,0,0,$m,$d,$y);