Il client (browser o altro) ovviamente non "sa" nulla di come è fatta la webapp lato server, né della esistenza della "context-root" di una webapp Java. Quindi se hai chiesto una pagina https://nomemacchina/nomecontesto/prova.jsp e nella pagina c'è un url "/azione", lo slash / è relativo alla server-root per il client. Ovvero l'url richiamato sarà https://nomemacchina/azione
Dipende se/quale custom tag hai usato per il form. Se hai usato il <form:form> di Spring, una soluzione tipica è quella di usare anche il <c:url> di JSTL:
codice:<c:url var="actionUrl" value="/azione" /> <form:form action="${actionUrl}" ........... >
Nel value di c:url il / denota la context-root e ci pensa il tag stesso a generare l'url assoluto dalla server-root