Se fai javac stando lì sotto la "src" i .class vengono generati lì sotto ... non nella "bin". (dovresti usare l'opzione -d per specificare dove mettere i class generati).
E in ogni caso, dovresti stare come directory corrente nella "src", non nella "server".
Se ci sono di mezzo i package, ovvero il nome completamente qualificato della classe Server è server.Server, bisogna prestare un po' più di attenzione.
Innanzitutto, in generale, quella directory "bin" deve essere "in classpath". Se non hai la variabile di ambiente CLASSPATH, il default è che la directory "corrente" È in classpath.
Quindi basta stare come directory corrente nella "bin" e a quel punto:
java server.Server
P.S. da quanto dici, deduco che devi ancora comprendere meglio package, classpath e il nesso tra i due.![]()