Non pensavo potesse essere un problema di versione di VB .NET soprattutto perché uso VS 2015.
Ti ringrazio comunque per la risposta.

Ho trovato una soluzione forse poco elegante ma concreta. Al momento della creazione del menù salvo esternamente l'origine di chi ha richiamato l'evento:
codice:
    Dim Ctrl As Control

    Private Sub PictureBox_MouseUp(sender As Object, e As MouseEventArgs) Handles PictureBox1.MouseUp, PictureBox2.MouseUp
        Menu_1(sender, e)
    End Sub

    Private Sub Menu_1(sender As Object, e As MouseEventArgs)
        If (e.Button <> System.Windows.Forms.MouseButtons.Right) Then Return

        Ctrl = sender

        Dim tm = New ToolStripMenuItem("Livello superiore")
        Dim cms As New ContextMenuStrip

        cms.Items.Add(tm)
        AddHandler cms.Items(0).Click, AddressOf mnuItem_Clicked

        Dim item1 = New ToolStripMenuItem("Elemento 1")
        item1.Tag = item1.Text
        tm.DropDownItems.Add(item1)
        AddHandler item1.Click, AddressOf mnuItem_Clicked
        Dim item2 = New ToolStripMenuItem("Elemento 2")
        item2.Tag = item2.Text
        tm.DropDownItems.Add(item2)
        AddHandler item2.Click, AddressOf mnuItem_Clicked
        Dim item3 = New ToolStripMenuItem("Elemento 3")
        item3.Tag = item3.Text
        tm.DropDownItems.Add(item3)
        AddHandler item3.Click, AddressOf mnuItem_Clicked

        cms.Show(sender, e.Location)
    End Sub

    Private Sub mnuItem_Clicked(sender As Object, e As EventArgs)
        MsgBox(Ctrl.Name)
    End Sub