Un Friendly URL è un fattore molto meno importante rispetto ai link ricevuti.
Probabilmente sarà penalizzata la pagina più giovane perché riceverà sicuramente meno backlink di quella vecchia.

Scrivere a mano migliaia di tag canonical è un lavoraccio che nessuno farebbe gratis, meglio se riesci a gestirlo automaticamente, altrimenti è più semplice impostare un redirect 301 scrivendo una regola sul file .htaccess (sempre ammesso che stai su un server Apache).