Non conoscendo la complessità del software è difficile dare una risposta valida.
Probabilmente distribuirei il software gratuitamente e su un sito metterei un forum di supporto a cui le varie associazioni possono far riferimento in caso di necessità.
Cercherei poi di fare una documentazione il più esaustiva possibile.

Se poi proprio vogliono assistenza ti fai pagare per assistenza annuale, o magari per sturtup del prodotto (configurazione e minicorso sul suo utilizzo)