allora, si può fare in molti modi. Il primo che ho trovato.

Dopo che ho popolato il DropDown, faccio la scansione del secondo all'ultimo e correggo la data.

codice:
            For i As Integer = 1 To Me.DropDownList1.Items.Count - 1
                Dim li As ListItem = Me.DropDownList1.Items(i)
                li.Text = NumberToDate(CInt(li.Text)).ToString("d")
            Next
dove il metodo NumberToDate è
codice:
    '----------------------------------------------------------------------------------
    'dato una data nel formato integer yyyymmgg, restituisce il corrispondente datetime
    '----------------------------------------------------------------------------------
    Public Function NumberToDate(dateTimeNumber As Integer) As DateTime
        Dim a, m, g As Integer
        a = dateTimeNumber \ 10000
        dateTimeNumber = dateTimeNumber - a * 10000

        m = dateTimeNumber \ 100
        dateTimeNumber = dateTimeNumber - m * 100

        g = dateTimeNumber

        Return New DateTime(a, m, g)

    End Function