Beh, non è per niente semplice, non dal punto di vista tecnico perché non ci vuole niente, ma dal punto di vista logico.
Bisogna fare qualche assunzione, può capitarti qualche ultracentenario? Anche nel caso dovessi averli, sarà un'eventualità remota, ma comunque possibile e devi tenerne conti.
Se ti ritrovassi ad avere a che fare per esempio con l'anno 16 è 1916 o 2016? Avresti un'ambiguità non risolvibile in modo automatico.

In caso non siano previsti ultracentenari ti basta fare
ultime 2 cifre anno corrente - ultime 2 cifre anno trovato
se il numero è >= 0 allora aggiungi le cifre 20 all'inizio, se è < 0 ci metti 19

in pratica:
se hai 04 fai
17 - 04 = 13 che è > 0 quindi aggiungi 20 ed hai 2004

se hai 85 fai
17 - 85 = -68 che è < 0 quindi aggiungi 19 ed hai 1985