ah, IDLE
guarda, io ho preso il tuo codice, ho simulato che risultato contenesse o meno il contenuto di messaggio di errore e funziona correttamente (mi mostra la seconda password che ho messo in lista.txt, quella che ho definito come giusta)
anche leggendo il codice la logica è giusta, secondo me: devi solo capire se il risultato di urllib.open() contiene quello che ti aspetti (secondo me NON appare il contenuto di messaggioDiErrore al primo ciclo del for...)