Ti serve che abbia una GUI?
HTML5 ovviamente non puoi utilizzarlo perche' non e' un linguaggio turing completo, per cui non puo' fare calcoli, cicli, condizioni, ecc... E' Javascript quello che si usa quando si parla di "app in html5".
Essendo a digiuno di conoscenze su strumenti specifici, devi ovviamente rivolgerti a qualcosa che sia facile da imparare. Python potrebbe decisamente fare al caso tuo ( la versione 2 e la 3 presentano notevoli differenze e sono entrambe ancora utilizzatissime, la 3 e' orientata agli oggetti mentre la 2 e' maggiormente procedurale ).
Javascript pure e' semplice ma si appoggia gioco-forza al browser oppure a Node.js o ad Electron.
Java lascialo perdere, troppo complesso. C# idem. Sono ottimi strumenti, sono cross-platform, ma hanno una curva di apprendimento troppo ripida.
Javascript e Python sono linguaggi di scripting e necessitano di un interprete/motore runtime per l'esecuzione. Tuttavia esistono strumenti in grado di creare dei normali eseguibili, in tutto e per tutto identici agli .exe di windows o agli eseguibili di linux.
Il problema e' semmai la GUI, perche' Python necessita che ti studi un toolkit grafico tra quelli a disposizione ( Wx, QT ). In Javascript puoi invece fare uso di HTML5 per la GUI, facendo girare il tutto tramite Electron otterresti un'applicazione identica alle normali applicazioni desktop.
Per esempio queste due sono fatte con Electron
https://github.com/resin-io/etcher
https://github.com/oguzhaninan/Stacer
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