Questi mi sembrano ottimi consigli ma se compilati (exe per windows o non so come per linux, senza considerare poi android) non sarebbero immediatamente eseguibili nei sistemi.
E poi (parlo almeno per quanto riguarda il mondo windows) la creazione di programmi *.exe crea una serie di complicazioni (distribuzione, salvataggio in locale, diritti di esecuzione, eventuali librerie, eccetera).

Quindi tralascerei l'idea di un qualcosa che va compilato per rendersi eseguibile (oltretutto in una sola piattaforma) ed ad esempio mi orienterei su python che consigli... ma python a sua volta non ha un interprete da installare sul client? (come infatti dici tu stesso) oppure sono eseguibili direttamente nel browser (magari con una chiamata HTML del tipo: <script language=python>)?
Altrimenti siamo punto a capo, mi sa.

In verità speravo proprio riuscissi a fare tutto in HTML5. Vero che non avrei tutte le funzioni e sopratutto non so se ha i diritti di scrivere nel filesystem, ma almeno un output di testo da copiare pensavo fosse facile da generare...

Grazie comunque dei molti spunti, ora studio bene tutti i consigli che dai e mi documento su chi possa fare al caso mio.

Dimenticavo.
Non mi serve che abbia una GUI, anche se l'utente in qualche modo alcune scelte le deve fare.
Ma essendo scelte limitate (ha solo 5 possibili opzioni) potrei fare semplicemente 5 script con già i dati dentro cablati che generano i 5 output oppure altri trucchi (passarli da riga di comando, o non so cos'altro applicabile in quel sistema... via web potrei raccogliere i dati con una pagina prima via FORM html, ad esempio).