Sicuramente la seconda che hai detto (modem-router).
Tutti protocolli futuri sono compatibili con quelli passati quindi una ADSL2+ è consigliato anche per futuri upgrades della linea.
Tutti i modem hanno la porta rj11
Se il requisito minimo è win8 è scontato che vada win10 dato che è successivo.
L'N300 è un adattatore wireless usb (si usa sui pc che non hanno la scheda wireless)
Per le porte e le antenne dipende da cosa ci devi fare, collegare, portata segnale ecc .. in genere un moderno modem/router soddisfa ogni esigenza base