1) Quale sarebbe la generalizzazione che faresti e quali le entità figlie?

2) Direi attributo dell'entità "Evento", un campo flag 0/1

3) Secondo me, l'azione di conferma o rifiuto non va rappresentata nello schema ER, essendo un'azione si rappresenterà nello Use Case Diagram e come funzione della classe "Utente Premium" (che suppongo venga rappresentato da una classe "Premium" che eredita da "Utente") nel diagramma delle classi

4) Penso si possa fare che "Squadra" sia un'entità in relazione con "Evento", un evento ha esattamente 2 squadre ed una squadra appartiene ad un solo evento.