Finchè esisterà la programmazione umana, molto probabilmente non ci sarà programmatore serio (ora qualcuno si triggera) che non dovrà studiare quei due libri.

Le OOP non hanno età, o quanto meno, alcuni pattern possono pure divenire datati perchè la comunità decide che il loro utilizzo non offre tutte le potenzialità promesse.

Si parte da Design Patterns Elements of Reusable Object-Oriented Software e poi con Head first design patterns.
Forse puoi anche farti un favore scegliendo di studiare un differente linguaggio di scripting (come Python).