non ho capito se devono essere piu' records (se l'utente seleziona piu' valori), oppure un solo record con il campo TIPO_LOCALE che contiene piu' cose (separate da virgola, ad esempio) ?

(premesso che non ho capito se il dato è obbligatorio...cioe' se l'utente puo' inserire senza specificare il tipo locale)

se è la prima ipotesi, la insert di tutto la devi fare NEL CICLO.

se è la seconda ipotesi, basta fare una cosa tipo (vedi se va) Session["TipoLocale"] += item.Text.ToString() + ",";