Se ho ben capito devresti inserire nel form un campo select che ti permetta la selezione multipla
<select name="..." multiple>

in cui metti nel value dei vari <option> gli id degli operatori e ne visualizzi i nomi.
In questo modo per ogni operazione potrai selezionare più operatori dal campo select e con un ciclo potrai scorrerli tutti lato PHP effettuando ad ogni iterazione un'inserimento nel db.