Ciao, dovresti gestire la cosa tramite JavaScript; infatti, col solo CSS non puoi gestire alcun evento, tra cui l'evento scroll che servirebbe in questo caso, ma puoi solo impostare la proprietą overflow come auto, in modo che le scrollbar siano mostrate quando il contenuto eccede dallo specifico elemento.

Come dici tu, su Mac il comportamento del browser ha qualche differente funzionalitą rispetto altri sistemi/browser, per cui le scrollbar compaiono solo quando devono essere utilizzate.

Cito dalla guida, riguardo la proprietą overflow:
Note: In OS X Lion (on Mac), scrollbars are hidden by default and only shown when being used (even though "overflow:scroll" is set).
Fonte: https://www.w3schools.com/cssref/pr_pos_overflow.asp

Su win attualmente, da quel che ne so, l'unica strada possibile mi pare quella di usare JavaScript per gestire la cosa attraverso l'evento scroll.

Sposto quindi la discussione nella sezione JavaScript.