Tra cancellazioni e riscritture del codice mi si è impicciato tutto.

Togli
$cv = explode('_', $res['cv']);

e cambia
$res['cv'] . " " . str_replace("retro.pdf", "", $cv[1])

con
substr($res['cv'], 0, 14)

Non serve fare l'explode.

Alla fine in pratica dovresti avere
Codice PHP:
$result $db->query("SELECT id, cv FROM iscrizioni2");

while ( 
$res $result->fetch(PDO::FETCH_ASSOC) )
{
    
$data_ora DateTime::CreateFromFormat(
                    
'dMy_His',
                    
substr$res['cv'], 014 )
                )
                ->
format('Y-m-d H:i:s');

    
$db->query("UPDATE iscrizioni2 SET reg_date='" $data_ora "' WHERE id=" $res['id']);