Se una data che dev'essere machine-readable dipende dalle impostazioni del locale di Windows chi l'ha scritto è un imbecille.
Quelle impostazioni sono solo per le date da far vedere all'utente; per tutto il resto si usa un formato fisso, che stabilisci al momento di definire il protocollo/il formato del file, generato da funzioni che non dipendono dal locale corrente; se sei furbo usi un banale timestamp stile Unix (numero di secondi dall'epoch o quel che ti pare in UTC), se ti piace farti del male con il parsing puoi usare il più classico ISO 8601, possibilmente nella versione "facile" (YYYY-MM-DDTHH:mm:ss).
That being said, se parsi una data "human readable" fare in modo di splittare sugli slash invece di andare secco sugli indici dei caratteri non è sto gran disastro.