Ciao Emanuele,

per la piattaforma puoi usare Osclass, è ben documentato e dovrebbe essere piuttosto semplice, se necessario, fare modifiche.

Io però temo che la nicchia degli annunci sia ad oggi estremamente satura, con i big che oramai sono li da anni che monopolizzano serp e annunci. Quindi a meno che tu non voglia spendere veramente tanto in pubblicità anche solo per far conoscere il sito, non credo che sia un progetto realizzabile.