Diversi provider usano filtri diversi per smistare la posta, stare dietro a tutti gli scenari è un casino.
Fino a qualche tempo fa seguivo l'evolversi della sitauzione e cercando qui sul forum troverai diverse discussioni a cui ho risposto consigliando quali headers utilizzare e quali mancassero di volta in volta.
Poi ci ho rinunciato, da diverso tempo mi appoggio a servizi esterni, tipo Mailgun, imposto il server di posta per usare quel servizio e non mi preoccupo di niente.