perche' quella regola in configurazione non viene gestita da IIS, che per le estensioni diverse da quelle proprietarie del framework fa a modo suo (cioè ti visualizza quella 'standard')
ci sono due alternative:
1- farlo direttamente in IIS (da qualche parte ci sono censiti i vari 500, 404 etc, gestendo in qualche modo -che non ricordo- le estensioni)
2- farlo dal Global.asax, all'evento Application_BeginRequest(object sender, EventArgs e), dove puoi controllare con le classi del System.IO se quella pagina esiste (ovviamente ricavandoti il nome della pagina dall'URL), ed in caso negativo fare un redirect alla paginetta classica "Oops.html"
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