La gestione della stampa è stata sempre una zozzeria, non ha mai funzionato bene, questo problema c'è sempre stato, fin da Win 95 che io ricordi.
Comunque, prova così:
- termina il servizio "Spooler di stampa"
- dal prompt dei comandi digita
%systemroot%\System32\spool\printers\* /Q
e dai invio
oppure vai nella cartella e cancelli a mano se preferisci
-riavvia il servizio