Se il sito andrà (molto probabilmente) su un ambiente linux sviluppa su linux.

Io uso docker per crearmi un ambiente wordpress locale su ubuntu e sviluppo tutto li, ti eviti un sacco di rotture di scatole.

L'unico problema di docker su windows sono i permessi dei file nei volumi, io ho ovviato aggiungendo un container con ftp e caricando i file su docker utilizzando quello, invece di usare un bind volume.