Le cose sono due:
- non ho capito io cosa vuoi fare
- non hai capito tu come funziona crontab

Se tu vuoi che a mezzanotte il server invii un messaggio, ti basta creare un solo cronjob per eseguire uno script in data "tale giorno a mezzanotte" e il server senza che tu controlli niente, tale giorno a mezzanotte invierà il messaggio.