Ciao, l'errore "date.getDate is not a function", della seconda prova, salta fuori perché la variabile date in quel caso è un semplice valore testuale e chiaramente non possiede il metodo getDate() che gli stai cercando di applicare. Dovresti invece "convertire" quel valore come istanza di un oggetto Date; a quel punto puoi usare i relativi metodi per poter aggiungere i giorni desiderati.

Potrebbe essere una cosa del genere:
codice:
$('input#data_dal').datepicker({startDate: "01/10/2019"}).on("change", function (e) {
  var date = new Date($(this).datepicker('getDate'));
  date.setDate(date.getDate() + 4);
  $('input#data_al').datepicker('setDate', date);
});
Da una semplice prova che ho fatto, a me funziona correttamente.

Quello che non mi torna però è il fatto che a te salti fuori questo errore (nella prima prova): "TypeError: inst.settings is undefined"

Prova a modificare lo script come indicato sopra, ma se continua a darti questo errore, ciò che hai indicato non mi pare sufficiente a capirne la causa. In tal caso posta il link della pagina in questione, se possibile. Eventualmente chiarisci che versione di datapicker stai usando esattamente e se utilizzi Bootstrap.