Mmm, ma non stai chiamando la funzione datepicker in due modi complatemante diversi?

Sicuto che siano entrambi corretti?

.datepicker({startdate: "1/1/2019"})

.datepicker("setDate", date)

In un caso gli passi un oggetto di cui setti una proprietà, nell'altro gli passi una stringa e una date, sicuro che la seconda chiamata cnon debba essere qualcosa del tipo

.datepicker({setDate: date})

Magari mi sbaglio, ma io controllerei quello...

Un'altra cosa che controllerei è la costante testuale "01/10/2019" per la data... Non andavano scritte come "2019-10-01"?