A dire il vero nell'albero delle directory che hai disegnato tu mi mancano le cartelle com, company e affittagram; infatti nella classe ExampleApplication.java non ho "package com.company.affittagram" perché nel default package, classe figlia della cartella java. Significa che l'argomento del metodo "package("")" debba restare vuoto? Anche vuoto non funziona.
(Hibernate l'ho agiunto per un prossimo utilizzo; l'ho tolto ma non funziona comunque non influiva)
P.S. ho provato a ricreare la struttura delle tue cartelle, quindi da avere sulla prima riga della classe ExampleApplication.java e Test.java "package com.company.affittagram" ma ancora errore 404, non capisco cosa potrei sbagliare!