No Roby non ha senso secondo me. Ti lascio una spiegazione breve, poi se vuoi approfondisco.

Ipsec così come SSL/TLS criptano parte o tutto il traffico dati tra due endpoint, benché agiscano a livello diversi del modello osi.

Ipsec però necessita di una configurazione lato client che andrebbe fatta manualmente prima di poter utilizzare la crittografia verso il tuo server, quindi puoi farla tu per proteggere la connessione quando lavori sul server, ma sicuramente non puoi pretendere che lo facciano gli utenti che accedono al tuo server web.

Usando SSL/TLS invece hai già un apparato funzionante perché questi protocolli sono già disponibili nel browser e, se abilitati sul server, funzionano senza alcun tipo di configurazione.

Questo ovviamente vale per il traffico web, per altri protocolli si potrebbero anche fare ragionamenti diversi.