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1. Il carrello della spesa conterrà dei prodotti facenti parte di una specifica categoria;
Va bene, purché tu sappia bene la struttura dei dati da trattare (e poi esporre/ricevere).

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2. In che senso di quali tabelle/relazioni si tratta? La domanda in questione si riferisce a quante tab. ha tutto il DB?
Sì intendevo quello .... era per valutare quale approccio per l'accesso al DB poteva essere minimale/giusto. Ma se hai detto che userai Spring Data JPA, benissimo.

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3. I dati saranno esposti/ricevuti in formato JSON.
Ok. Dovresti avere già tutto a posto, lo "starter" spring-boot-starter-web (per v 1.5) tira già dentro la ben nota Jackson.

Quindi ci sono ancora dubbi/problemi? Quello che hai detto va tutto "bene" ma appunto da qui a realizzare poi il tutto richiede svariate altre valutazioni e pensieri ...