Intanto penso che debba esserci un && e non || se ho ben capito la logica di ciò che vuoi ottenere
poi $times > 15:30
non è un'espressione valida, prova con gli apici "15:30" così che sia interpretata come stringa.
Edit: considerando le stringhe non funziona, poiché ad esempio 9:00 risulterebbe maggiore di 15:30 visto che 9 viene dopo di 1 in ordine alfanumerico.
Devi controllare ora, minuti e decidere nei vari casi, quindi se l'ora di $times è minore di 15 sai già che non può essere maggiore di 15:30, se è pari a 15 devi controllare anche i minuti, se è maggiore di 15 non serve controllare i minuti, sai che è per forza maggiore di 15:30.
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