Se vuoi UNO SPAZIO dopo il dollaro questo dovrebbe andare
codice:
\$ (a|b|bah)\S*
Se vuoi dei caratteri bianchi dopo il dollaro
codice:
\$\s+(a|b|bah)\S*
La cosa fondamentalmente sbagliata nella tua espressione regolare sono le parentesi quadre, che identificano una character class