Ciao, sembra un problema di confronti, assicurati che giorno ed ora abbiano lo stesso formato nel DB e nelle variabili PHP con le quali le confronti.
Ad esempio mi verrebbe da controllare che per entrambi l'orario sia effettivamente nel formato 24h, altra cosa che non sia un problema di fuso orario, magari pensi di fare un confronto alle 12:00 perché è ciò che vedi nell'orologio del PC, ma Apache è impostato su un altro fuso e quindi secondo PHP è un'altra ora.

Stampa le variabili, assicurati che abbiano i valori che ti aspetti e confrontali a mano con quelli nel DB.