Con max-width non è detto che la larghezza si porti al 100%; questo dipende dalla larghezza originale dell'immagine o da quella impostata con width.

Nel tag img vedo che è impostato l'attributo width, con cui è fissata la larghezza nominale dell'immagine; nel primo caso ha un valore superiore alla larghezza del contenitore, per tale motivo il max-width fa il suo dovere limitando la larghezza dell'immagine a quella del contenitore. Nel secondo caso invece l'attributo width è impostato a 258 (pixel), valore che è inferiore alla larghezza del relativo contenitore; ma anche in questo caso il max-width fa il suo dovere lasciando invariata tale larghezza proprio perché non supera il 100% della larghezza disponibile del contenitore.

Per risolvere puoi aumentare il valore di quell'attributo width su quei tag img, in modo che sia uguale o superiore alla larghezza del suo contenitore; oppure puoi usare la proprietà width, nel CSS, al posto di max-width, in modo da avere sempre una larghezza fissata al 100% del contenitore.