Inutile giocare con z-index se il tooltip si trova dentro specifici elementi e questi vanno a nascondersi o disporsi in modi imprevedibili; ci sono vari fattori che influenzano la sovrapposizione rispetto agli altri elementi della pagina e la il corretto posizionamento dentro i limiti della viewport.

Una possibile soluzione è quella di rendere indipendente il tooltip, cioè inserito come elemento a sé stante, magari appendendolo alla fine del body, e posizionato in modo fixed con un opportuno z-index; quindi gestirne la posizione attraverso JavaScript, in modo da "spostarlo" opportunamente sull'elemento di riferimento e mantenerlo sempre dentro i limiti dell'area visibile.

Al momento non ho né esempi né link da proporre, ma penso che nel tuo specifico caso, dove hai elementi che scompaiono e dove il contenuto stesso del tooltip può avere un ingombro importante, non è sufficiente il metodo solo CSS; non hai molte alternative se non gestire il tutto attraverso JavaScript.