Attualmente, nel tuo specifico caso e per le caratteristiche che richiedi, il solo CSS non consente di risolvere le problematiche da te riscontrate.l'unica soluzione e' attingere ad uno javascript
In particolare la questione relativa alla sovrapposizione del tooltip rispetto a tutti gli elementi della pagina, e la "correzione" della posizione quando il tooltip esce dall'area visibile.
Con JavaScript puoi risolvere quelle problematiche.in termini di risultati credi si possano ottenere risultati soddisfacenti rispetto a quello che e' il tooltip attuale?
Magari fai qualche ricerca del tipo "tooltip javascript", troverai moltissime soluzioni. Assicurati solo che soddisfino quelle caratteristiche.